(4aR)-4a-allyl-1-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-8-acetyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4aR)-4a-allyl-1-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-8-acetyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-8-acetyl-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4a-prop-2-enyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: AJCOSCSHSMLWEY-DKFAITCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 氢化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、165.48 kPa 条件下， 反应 39.16h， 生成 (4aR)-4a-allyl-1-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-8-acetyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序 Cope/Rauhut-Currier 反应对映选择性合成具有全碳四元中心的十氢萘结构

  摘要：

  报道了单锅连续 Cope/Rauhut-Currier 反应的第一个例子，并用于制造具有全碳四元立体中心的功能化十氢化萘结构。新的连续反应的底物是通过六步序列产生的，包括对映选择性 Birch 还原-烯丙基化反应，这使得整个过程不对称。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.085

文献信息

• Enantioselective synthesis of decalin structures with all-carbon quaternary centers via one-pot sequential Cope/Rauhut–Currier reaction
  作者：Tina Morgan Ross、Sarah J. Burke、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.085

  日期：2014.8

  The first example of a one-pot sequential Cope/Rauhut–Currier reaction is reported and used to make functionalized decalin structures with all-carbon quaternary stereocenters. The substrates for the new sequential reaction are generated through a six-step sequence including an enantioselective Birch reduction-allylation reaction which makes the overall process asymmetric.

  报道了单锅连续 Cope/Rauhut-Currier 反应的第一个例子，并用于制造具有全碳四元立体中心的功能化十氢化萘结构。新的连续反应的底物是通过六步序列产生的，包括对映选择性 Birch 还原-烯丙基化反应，这使得整个过程不对称。