(S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 911847-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-iodo-2-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 911847-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• 分子量: 375.206
• InChiKey: YXFGNNQGQDDPLV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 palladium diacetate 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((S)-1-allyl-2-methoxy-5-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-碘苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Birch-Cope序列，用于合成碳环四级立体中心。在（+）-半膜的合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol0615228

文献信息

• Enantioselective synthesis of decalin structures with all-carbon quaternary centers via one-pot sequential Cope/Rauhut–Currier reaction
  作者：Tina Morgan Ross、Sarah J. Burke、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.085

  日期：2014.8

  The first example of a one-pot sequential Cope/Rauhut–Currier reaction is reported and used to make functionalized decalin structures with all-carbon quaternary stereocenters. The substrates for the new sequential reaction are generated through a six-step sequence including an enantioselective Birch reduction-allylation reaction which makes the overall process asymmetric.

  报道了单锅连续 Cope/Rauhut-Currier 反应的第一个例子，并用于制造具有全碳四元立体中心的功能化十氢化萘结构。新的连续反应的底物是通过六步序列产生的，包括对映选择性 Birch 还原-烯丙基化反应，这使得整个过程不对称。
• The enantioselective construction of tetracyclic diterpene skeletons with Friedel–Crafts alkylation and palladium-catalyzed cycloalkenylation reactions
  作者：Sarah J. Burke、William P. Malachowski、Sharan K. Mehta、Roselyn Appenteng

  DOI：10.1039/c4ob02489c

  日期：——

  complex materials. This article describes the synthesis of tricarbocyclic natural product architectures through an extension of the enantioselective Birch–Cope sequence with intramolecular Friedel–Crafts alkylation reactions. Additionally, palladium-catalyzed enol silane cycloalkenylation of the tricarbocyclic structures afforded the challenging bicyclo[3.2.1]octane C/D ring system found in the gibberellins

  由于天然产物在药物发现方面给药物化学家带来了巨大的启发，因此需要对这些通常很复杂的材料进行创新的合成。本文通过分子内的Friedel-Crafts烷基化反应扩展对映选择性Birch-Cope序列，描述了三碳环天然产物结构的合成。此外，三碳环结构的钯催化的烯醇硅烷环烯基化提供了具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷C / D环系统，该系统存在于赤霉素和对氨基苯甲酸酯中，这是两种具有多种药用价值的天然产物。就对-月桂烷衍生物而言，前所未有的烯烃重排将四种烯烃异构体转化为一种最终产物。