1,2-bis(4,5-dimethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione | 1243598-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4,5-dimethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1243598-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OJVJNYWTSZBMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4,5-dimethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到anti-4,5-bis(4,5-dimethylfuran-2-yl)octa-1,7-diyne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction

  摘要：

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218800
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1,2-bis(4,5-dimethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction

  摘要：

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218800

文献信息

• Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction
  作者：A. Hashmi、Michael Wölfle、Filiz Ata、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1218800

  日期：2010.7

  A series of seven symmetric difuryl-diynes were synthesized by a route delivering an anti-configurated product as the major product. The gold-catalyzed conversion of the individual anti- and syn-diastereomers was investigated. The anti-diastereomer in a desymmetrization reaction chemoselectively delivered dihydro­indenediols with a furyl and a 2-oxopropyl side chain. The syn-dia­stereomer was completely converted into oligomeric/polymeric material. Thus, it was not necessary to separate the minor amount of the syn-diastereomers from the product mixtures in order to isolate the dihydroindenediols.

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。