dimethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 4953-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-<4-Methoxy-phenyl>-1,2,3-triazol-dicarbonsaeure-(4,5)-dimethylester；dimethyl 1-(4-methoxyphenyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 4953-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD06743981
• 分子量: 291.263
• InChiKey: SOBMTRSVEPVWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4(2H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚-1,4(2H,3H)-二酮的合成及化学发光活性

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9049
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 243.17h， 生成 dimethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚-1,4(2H,3H)-二酮的合成及化学发光活性

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9049

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• Synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents
  作者：I. Lalezari、L. A. Gomez、M. Khorshidi

  DOI：10.1002/jhet.5570270338

  日期：1990.3

  Starting with aryl azides, 1-aryl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamates), a new class of potential antineoplastic agents, were synthesized. In vitro antileukemic and antitumor actmües of the compounds synthesized were also evaluated.

  从芳基叠氮化物开始，合成了一类新型的潜在抗肿瘤药1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）。还评估了合成化合物的体外抗白血病和抗肿瘤作用。