benzyl N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]carbamate | 849112-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]carbamate
• CAS: 849112-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: VCCZEKMUDRYGAQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,8R)-(+)-absouline
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 benzyl N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194