tert-butyl (2R,3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate | 849112-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 849112-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: RBLXXBGWKSDVAY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194