6-{(2S)-2-[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-5-[benzyloxycarbonylamino]pentanoylamino}hexanoic acid | 852819-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-{(2S)-2-[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-5-[benzyloxycarbonylamino]pentanoylamino}hexanoic acid
• 英文别名: 6-{(S)-2-[(Benzofuran-2-carbonyl)-amino]-5-benzyloxycarbonylamino-pentanoylamino}-hexanoic acid；6-[[(2S)-2-(1-benzofuran-2-carbonylamino)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 852819-02-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇
• 分子量: 523.586
• InChiKey: MFTMRQDQKJTSPG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(2S)-2-[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-5-[benzyloxycarbonylamino]pentanoylamino}hexanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium 6-{(2S)-2-[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-5-[benzyloxycarbonylamino]pentanoylamino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ORNITHINE UTILISES COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2

  摘要：

  公开号：

  WO2005061475A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{2-[((2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{[(2-naphthylmethoxy)carbonyl]amino}pentanoyl)amino]phenyl}propanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-{(2S)-2-[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-5-[benzyloxycarbonylamino]pentanoylamino}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ORNITHINE UTILISES COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2

  摘要：

  公开号：

  WO2005061475A3

文献信息

• Discovery of Diphenyloxazole and Nδ-Z-Ornithine Derivatives as Highly Potent and Selective Human Prostaglandin EP₄ Receptor Antagonists
  作者：Kouji Hattori、Akira Tanaka、Naoaki Fujii、Hisashi Takasugi、Yoshiyuki Tenda、Masayuki Tomita、Shoko Nakazato、Keiko Nakano、Yasuko Kato、Yutaka Kono、Hidetsugu Murai、Kazuo Sakane

  DOI：10.1021/jm050085k

  日期：2005.5.1

  Two novel classes of diphenyloxazole and Ndelta-Z-ornithine derivatives as highly potent and selective EP(4) antagonists have been discovered. The optimized diphenyloxzole 8 and Ndelta-Z-ornithine 11 effectively competed with [(3)H]PGE(2) binding to human recombinant EP(4), with K(i) values of 0.30 nM and 0.91 nM, respectively, and were selective for all members of the human prostanoid receptor family

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。
• Ornithine derivatives as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20070142638A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Ornithine derivatives of the formula (I): wherein X is —CO— or —(CH 2 ) k — (wherein k is 1, 2 or 3); Y is Z-(CH 2 ) n —, and the like; wherein Z is R 1 —CO—NR 4 —, and the like, (wherein R 1 is aryl, and the like; and R 4 is hydrogen, or lower alkyl); and n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6}; R 2 is aryl-(lower alkyl), and the like; R 3 is -Q-R 7 , [wherein Q is —CO— or —SO 2 —, R is heterocyclyl], and the like; and R 5 and R 6 are independently hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  公式（I）的鸟氨酸衍生物：其中X为—CO—或—（CH2）k—（其中k为1、2或3）；Y为Z-（CH2）n—等；其中Z为R1—CO—NR4—等（其中R1为芳基等；R4为氢或低碳基）；n为1、2、3、4、5或6}；R2为芳基-（低碳基）等；R3为-Q-R7，[其中Q为—CO—或—SO2—，R为杂环基]等；R5和R6独立地为氢或低碳基；或其药学上可接受的盐，其作为药物有用。
• [EN] ORNITHINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ORNITHINE UTILISES COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2005061475A3

  公开（公告）日：2006-05-04