tert-butyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 849111-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 849111-97-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: KHNZCTKRKUWALQ-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-3-N-苄氧羰基氨基-1-N-叔丁氧羰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷的灵活碳负离子方法：在 (+)-Absouline 的不对称合成中的应用

  摘要：

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837194