((2R,4R,6S)-4-(acrylamido)-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1449676-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4R,6S)-4-(acrylamido)-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,4R,6S)-6-ethyl-4-(prop-2-enoylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1449676-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: NGCKEJGBBUKMRY-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4R,6S)-4-(acrylamido)-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (+)-ethylnorlobelol
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,4R,6S)-4-(acrylamido)-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (+)-8-ethylnorlobelol from anti-1,3-aminoalcohols
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.026

  日期：2013.9

  A novel and efficient approach has been developed for the total synthesis of (+)-8-ethylnorlobelol (1) in a highly stereoselective manner. The key anti-1,3-aminoalcohol core is constructed through the reductive opening of 2-iodomethyl-4-amidotetrahydropyranyl ether which is prepared by a Prins/Ritter amidation sequence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)piperidine Alkaloids Through Prins–Ritter Reaction
  作者：B. V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、N. Siva Senkar Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2013.869603

  日期：2014.6.3

  Abstract A stereoselective total synthesis of the 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids has been accomplished by a Prins–Ritter amidation sequence. Other steps involved in this synthesis are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HRK) and ring-closing metathesis (RCM). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要