((2R,3R,4S)-6-methylene-3-(2,2,3,3-tetramethylbutyl)-4-((1R,2R)-1,2,4,4-tetramethylcyclopentyl)octan-2-yl)benzene | 111524-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3R,4S)-6-methylene-3-(2,2,3,3-tetramethylbutyl)-4-((1R,2R)-1,2,4,4-tetramethylcyclopentyl)octan-2-yl)benzene
• 英文别名: methyl (S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-1-phenylethyl)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；methyl (3S,4S,5S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate；methyl (R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-1-phenylethyl)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；methyl (4S,5S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate；methyl (4S,5S)-3-[N-(tert-butyldimethylsiloxy)-(1R)-1-phenylethylamino]-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• CAS: 111524-21-1；111524-24-4；111687-35-5；125257-84-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: OCJGZNPRRBTFLJ-ZWZGKBJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 ((2R,3R,4S)-6-methylene-3-(2,2,3,3-tetramethylbutyl)-4-((1R,2R)-1,2,4,4-tetramethylcyclopentyl)octan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.

  摘要：

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1446