ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ASRLITQAFLGVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的简便合成及一氧化氮的体外抑制活性

  摘要：

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11465
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的简便合成及一氧化氮的体外抑制活性

  摘要：

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11465

文献信息

• 노카벤즈옥사졸 유도체 합성방법 및 그 유도체를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR102009325B1

  公开（公告）日：2019-08-09

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 유도체 및 그 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 유도체들을 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种解决传统抗炎药副作用的抗炎药，其功效优异且副作用最小化，提供一种新的诺卡苯唑啉衍生物及其合成方法。解决方法：利用商业化销售的廉价原料，以POCl为媒介进行环缩脱水反应，选择性和/或完全去甲基化和还原反应为主要反应，以15-49%的收率轻松合成诺卡苯唑啉衍生物，并测试了这些化合物的抗炎活性证明了其功效。
• 노카벤즈옥사졸 G 및 노카벤즈옥사졸 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997518B1

  公开（公告）日：2019-10-01

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 및 유도체 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl3-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 G 및 노카벤즈옥사졸 유도체를 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种有效且副作用最小的抗炎药物，以解决传统抗炎药物的副作用问题，并提供一种新的合成方法，用于合成诺卡本唑醇及其衍生物。解决方案：利用商业销售的廉价原料，以POCl3为催化剂进行取代反应，选择性和/或完全去甲基化和还原反应作为主要反应，可轻松地合成15〜49％收率的诺卡本唑醇G和诺卡本唑醇衍生物，并通过测试证明了这些化合物的抗炎活性。
• 노카벤즈옥사졸 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997516B1

  公开（公告）日：2019-10-01

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 유도체 및 그 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl3-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 F 및 노카벤즈옥사졸 유도체를 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种有效性优越且副作用最小化的抗炎药物，以解决传统抗炎药物的副作用问题，并提供新的诺卡苯唑啉衍生物及其合成方法。解决方案：利用商业销售的廉价原料进行POCl3介质的脱水取代反应，选择性和/或完全的脱甲基化和还原反应作为主要反应，以15-49％的收率轻松合成了诺卡苯唑啉F和诺卡苯唑啉衍生物，并通过测试证明了这些化合物的抗炎活性。