3-ethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-propylindole | 91444-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-propylindole
• CAS: 91444-28-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: NTTHEYZPFQGBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-propylindole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-propylindol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-氧代-2-溴丁烷 在 氨 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-propylindole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011

文献信息

• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——