N⁶-(fluorene-9-yl)adenosine | 103450-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(fluorene-9-yl)adenosine
• 英文别名: N⁶-(fluoren-9-yl)adenosine；N⁶-9-fluorenyladenosine；N6-(fluorene-9-yl)-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(9H-fluoren-9-ylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 103450-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₄
• 分子量: 431.451
• InChiKey: CCBDZINEVBVRPC-UGTJMOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮肟 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N⁶-(fluorene-9-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途

  摘要：

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无

  公开号：

  JP2015172077A

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• N6-(Arylalkyl)adenosines. Identification of N6-(9-fluorenylmethyl)adenosine as a highly potent agonist for the adenosine A2 receptor
  作者：B. K. Trivedi、J. A. Bristol、R. F. Bruns、S. J. Haleen、R. P. Steffen

  DOI：10.1021/jm00396a044

  日期：1988.1

  Several N6-(arylalkyl)adenosines related to N6-benzyladenosine were synthesized, and their A1 and A2 adenosine receptor binding affinities were determined. The annulated derivative N6-(1-naphthylmethyl)adenosine resulted in a very potent A2 agonist (A1 Ki = 24 nM, A2 Ki = 9.1 nM), whereas N6-(9-anthracenylmethyl)adenosine was virtually inactive (A1 Ki = 9,000 nM, A2 Ki = 29,000 nM). Interestingly,

  合成了几种与N6-苄基腺苷有关的N6-（芳烷基）腺苷，并确定了它们的A1和A2腺苷受体结合亲和力。环状衍生物N6-（1-萘甲基）腺苷产生非常有效的A2激动剂（A1 Ki = 24 nM，A2 Ki = 9.1 nM），而N6-（9-蒽基甲基）腺苷实际上是无活性的（A1 Ki = 9,000 nM ，A 2 Ki = 29,000 nM）。有趣的是，结构相似的N6-（9-芴基甲基）腺苷是迄今为止报道的最有效的A2激动剂，A2结合的Ki为4.9 nM，A1结合的Ki为5.1 nM。N6-9-芴基腺苷和N6- [2-（9-芴基）乙基]腺苷的同系物对任一腺苷受体显示很少或没有活性。这些试剂对离体大鼠心脏的心率和冠状动脉血流的影响分别与其A1和A2结合亲和力平行。
• EP2511283
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BRISTOL, J. A.;MOOS, W.;TRIVEDI, BHARAT K.
  作者：BRISTOL, J. A.、MOOS, W.、TRIVEDI, BHARAT K.

  DOI：——

  日期：——
• N6-acenaphthyl adenosines and analogs thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0179630B1

  公开（公告）日：1990-03-07