6-methoxythianaphthen-2-one | 188824-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxythianaphthen-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-3H-1-benzothiophen-2-one
• CAS: 188824-25-1
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: KFSCLTASFWZMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxythianaphthen-2-one 在 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenoxy-6H-[1]benzothiolo[3,2-c]chromen-9-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Conformationally Restricted Raloxifene Analogues:  Highly Potent Selective Estrogen Receptor Modulators

  摘要：

  The 2-arylbenzothiophene raloxifene, 1, is a selective estrogen receptor modulator (SERM) which is currently under clinical evaluation for the prevention and treatment of postmenopausal osteoporosis. In vivo structure-activity relationships and molecular modeling studies have indicated that the orientation of the basic amine-containing side chain of 1, relative to the stilbene plane, is an important discriminating factor for the maintenance of tissue selectivity. We have constructed a series of analogues of 1 in which this side chain is held in an orientation which is orthogonal to the stilbene plane, similar to the low-energy conformation predicted for raloxifene. Herein, we report on the synthesis of these compounds and on their activity in a series of in vitro and in vivo biological assays reflective of the SERM profile. In particular, we describe their ability to (I) bind the estrogen receptor, (2) antagonize estrogen-stimulated proliferation of MCF-7 cells in vitro, (3) stimulate TGF-beta 3 gene expression in cell culture, (4) inhibit the uterine effects of ethynyl estradiol in immature rats, and (5) potently reduce serum cholesterol and protect against osteopenia in ovariectomized (OVX) rats without estrogen-like stimulation of uterine tissue. These data demonstrate that one of these compounds, LY357489, 4, is among the most potent SERMs described to date with in vivo efficacy on bone and cholesterol metabolism in OVX rats at doses as low as 0.01 mg/kg/d.

  DOI：

  10.1021/jm970688z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二甲基苯并[b]噻吩-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methoxythianaphthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and processes for preparing benzo (b) thiophenes

  摘要：

  本发明提供了制备具有以下结构的化合物IV、V和IX的过程：##STR1## 这些化合物在进一步制备苯并[b]噻吩中起到了重要的中间体作用。

  公开号：

  US06018056A1

文献信息

• Intermediates and processes for preparing benzo (b) thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06018056A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The instant invention provides processes for preparing compounds of formula IV, V, and IX, having the structures provided hereinbelow: ##STR1## These compounds are useful intermediates in the further preparation of benzo[b] thiophenes.

  本发明提供了制备具有以下结构的化合物IV、V和IX的过程：##STR1## 这些化合物在进一步制备苯并[b]噻吩中起到了重要的中间体作用。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARING BENZO[b]THIOPHENES<br/>[FR] INTERMEDIAIRES ET PROCEDES DE PREPARATION DE BENZO[b]THIOPHENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998048793A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The instant invention provides processes for preparing compounds of formulae (IV, V, and IX), having structures provided. These compounds are useful intermediates in the further preparation of benzo[b]thiophenes.(FR) Cette invention concerne des procédés de préparation de composés de formule (IV, V, et IX), comprenant les structures présentées ci-dessous. Ces composés sont des intermédiaires utiles dans la préparation subséquente de benzo[b]thiphènes.

  这项即时发明提供了制备公式（IV、V和IX）化合物的过程，其结构如下所示。这些化合物是进一步制备苯并[b]噻吩的有用中间体。
• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05726186A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The present invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein X is --O-- or --S--, Y is --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --NR.sup.5 --; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are each independently --H, --OH, --O(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --OCOC.sub.6 H.sub.5, --OCO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 (C.sub.4 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 CF.sub.3, Cl, or F; n is 1 or 2; W is CH.sub.2 or C.dbd.O; R.sup.4 is 1-piperidinyl, 2-oxo-1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 2-oxo-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, --CO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --C(O)OC.sub.6 H.sub.5, --C(O)O(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5, or --SO.sub.2 CF.sub.3 ; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了式I的化合物：##STR1## 其中，X是--O--或--S--，Y是--O--、--S--、--CH.sub.2--、--CH.sub.2 CH.sub.2--、--CH.dbd.CH--或--NR.sup.5--；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地是--H、--OH、--O(C.sub.1-C.sub.4烷基)、--OCOC.sub.6H.sub.5、--OCO(C.sub.1-C.sub.6烷基)、--OSO.sub.2(C.sub.4-C.sub.6烷基)、--OSO.sub.2CF.sub.3、Cl或F；n为1或2；W为CH.sub.2或C.dbd.O；R.sup.4是1-哌啶基、2-氧代-1-哌啶基、1-吡咯基、甲基-1-吡咯基、二甲基-1-吡咯基、2-氧代-1-吡咯基、4-吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；R.sup.5是C.sub.1-C.sub.3烷基、--COC.sub.6H.sub.5、--CO(C.sub.1-C.sub.6烷基)、--C(O)OC.sub.6H.sub.5、--C(O)O(C.sub.1-C.sub.6烷基)、--SO.sub.2(C.sub.1-C.sub.6烷基)、--SO.sub.2C.sub.6H.sub.5或--SO.sub.2CF.sub.3；或其药学上可接受的盐或溶剂。
• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and methods
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0761669B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• EP0979076A4
  申请人：——

  公开号：EP0979076A4

  公开（公告）日：2003-03-19