2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-fluoro-3'-deoxyadenosine | 131372-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-fluoro-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 131372-57-1
• 化学式: C₁₆H₂₆FN₅O₃Si
• 分子量: 383.498
• InChiKey: UKXBAKIPXSSOHE-NDLNZWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲胺 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-fluoro-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine

  摘要：

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27048

文献信息

• BATTISTINI, CARLO;GIORDANI, ANTONIO;ERMOLI, ANTONELLA;FRANCESCHI, GIOVANN+, SUNTNESIS, # 10,(1990) N00-905, S. ANGL.
  作者：BATTISTINI, CARLO、GIORDANI, ANTONIO、ERMOLI, ANTONELLA、FRANCESCHI, GIOVANN+

  DOI：——

  日期：——