2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine | 69504-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: 5'-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine；5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-t-butyldimethylsilyladenosine；5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine；5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine；O^2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-O^5'-(4-methoxy-trityl)-adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 69504-04-7
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₅Si
• 分子量: 653.853
• InChiKey: VWRALSUPWCAYIZ-UTBAFCPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  771.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 9-(3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XL。修饰的2'–5'腺苷酸三聚体-潜在的抗病毒药的合成和表征†

  摘要：

  通过亚磷酰胺法合成了在各种糖部分的3'-OH位置带有（叔丁基）二甲基甲硅烷基（tbds）的2'-5'腺苷酸三聚体41-44。比较了（叔丁氧基）羰基（boc）和2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团在3'- O- tbds残基附近用于2'-OH保护的用途。目标三聚体。对于其他功能位置，赞成使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770104

文献信息

• Ring-Open Analogues of Adenine Nucleoside. Aminoacyl Derivatives of Cyclo- and Acyclo-Nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Morteza Zarrinehzad、Ali A. Jarrahpour、Hashem Sharghi

  DOI：10.1002/hlca.19870700127

  日期：1987.2.4

  The synthesis of acyclic analogues of ribo- and deoxyribonucleosides is described. These compounds (Table 3) are both poor substrates and poor inhibitors of adenosine deaminase. The synthesis of dinucleotides from these analogues is also described, and the activity along with the inhibitory properties of some of them are studied against deaminase enzyme. These nucleotides are resistant to degradation

  描述了核糖核苷和脱氧核糖核苷的无环类似物的合成。这些化合物（表3）都是差的底物和差的腺苷脱氨酶抑制剂。还描述了由这些类似物合成二核苷酸，并研究了其中一些的活性及其对脱氨酶的抑制特性。这些核苷酸抗磷酸二酯酶降解。浸渍在硅胶上的HCl是用于制备无环核苷的氯甲基醚前体的极佳试剂。开发了一种通用且快速的程序来制备和分离机器人核糖和阿拉伯核糖核苷的5'-氨基酰基衍生物。喹啉在没有外消旋作用下对氨基酰化有显着影响。化合物35a，b在体外具有显着的抗病毒作用。还开发了将无环核糖核苷13e，f转化为无环脱氧核糖核苷11e，f的方法。
• Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine
  作者：Carlo Battistini、Antonio Giordani、Antonella Ermoli、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1055/s-1990-27048

  日期：——

  A new synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxyadenosine is described. Start- ing from adenosine via a suitably protected intermediate by triflate activation and nucleophilic displacement with sodium acetate, the "xylo" epimer is obtained in two cases with different silyl groups protecting the 2′-position. Treatment of the xylo derivatives with diethylaminosulphur trifluoride gives the corresponding 3′-fluoro derivatives with inversion of the configuration. The reaction se- quence affords protected derivatives allowing selective deblocking of the 5′ or 2′-position.

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。
• Silica gel as solid support in the synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Mona J. Nemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93677-3

  日期：1980.1

  A method is described for the synthesis of ribonucleotides using silica gel as a polymer support. Yields were > 85% at each step in the synthesis of a hexanucleotide containing all four common ribonucleosides.

  描述了一种使用硅胶作为聚合物载体合成核糖核苷酸的方法。在包含所有四个常见核糖核苷的六核苷酸的合成中，每个步骤的产率均> 85％。
• Noyori, Ryoji; Uchiyama, Mamoru; Nobori, Tadahito, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 205 - 225
  作者：Noyori, Ryoji、Uchiyama, Mamoru、Nobori, Tadahito、Hirose, Masaaki、Hayakawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3