ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate | 78686-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate
• 英文别名: (2E,4R)-ethyl 2-methyl-4-<(1'S,3'R,4'R,5'S)-1',4'-8'-trimethyl-2',9'-dioxabicyclo<3.3.1>non-7'-en-6'-one-3'-yl>-2-pentenoate
• CAS: 78686-73-4；78738-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: WWEZORQLVYDKQJ-LZAVMKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2