(S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile | 324574-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 324574-48-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: GGKHCZSNYKPZMQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and chemoselective bioreduction of β-keto nitriles by the fungus Curvularia lunata

  摘要：

  The use of methanol as cosolvent allows the chemoselective reduction of aromatic beta -keto nitriles by the fungus Curvularia lunata CECT 2130, yielding the corresponding (S)-beta -hydroxy nitriles in a highly enantioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00348-7
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 alcohol dehydrogenase YMR₂₂₆c from Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以75%的产率得到(S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Asymmetric Synthesis of Both Antipodes of β-Hydroxy Nitriles and β-Hydroxy Carboxylic Acids via Enzymatic Reduction or Sequential Reduction/Hydrolysis
  作者：Haribabu Ankati、Dunming Zhu、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo802495f

  日期：2009.2.20

  afforded (R)- or (S)-β-hydroxy nitriles with excellent optical purity and yield. Subsequently, nitrilase-catalyzed hydrolysis of the obtained optically pure β-hydroxy nitriles led to the corresponding β-hydroxy carboxylic acids in high yields. More importantly, the sequential enzymatic reduction and hydrolysis could be carried out in “two-step-one-pot” fashion without the isolation of intermediates β-hydroxy

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。
• Enantio- and chemoselective bioreduction of β-keto nitriles by the fungus Curvularia lunata
  作者：Juan R Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00348-7

  日期：2000.9

  The use of methanol as cosolvent allows the chemoselective reduction of aromatic beta -keto nitriles by the fungus Curvularia lunata CECT 2130, yielding the corresponding (S)-beta -hydroxy nitriles in a highly enantioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.