(2R,5R,6R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-6-(methoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane | 1373929-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-6-(methoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (3R,7R,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-7-(methoxymethyl)-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1373929-03-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: RBMZWAADSCLVPG-SWHYSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-6-(methoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (2R,3R,4S)-2-acetoxymethyl-3-hydroxy-3-methoxymethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基4-甲氧基-3-氧代丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2R,5R,6R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-6-(methoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c