4-Chloro-N-[3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-benzamide | 93668-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Chloro-N-[3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[3-(4-phenylimidazol-1-yl)propyl]benzamide
• CAS: 93668-55-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O
• 分子量: 339.824
• InChiKey: LZLDSFRYIHZLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propanenitrile 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-[3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04568687A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  This disclosure describes novel N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]arylamides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase and are also useful in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  本公开说明了一种新型的N-[.omega.-(1H-咪唑-1-基)烷基]芳基酰胺，具有抑制血栓素合成酶酶活性的特性，并且在治疗高血压和心肌缺血方面也是有用的。
• N-(2-4-(1H-imidazol-1-yl)alkyl)arylamides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0117462A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  This disclosure describes novel N-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]arylamides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase and are also useful in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  本公开介绍了新型 N-[ω-(1H-咪唑-1-基)烷基]芳基酰胺，它们具有抑制血栓素合成酶的特性，还可用于治疗高血压和心肌缺血。
• WRIGHT, W. B. ,, JR.;PRESS, J. B.
  作者：WRIGHT, W. B. ,, JR.、PRESS, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4568687A
  申请人：——

  公开号：US4568687A

  公开（公告）日：1986-02-04
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 1. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]aryl amides and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]aryl amides
  作者：William B. Wright、Jeffery B. Press、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Judy Lucas、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00154a017

  日期：1986.4

  formation. The most interesting thromboxane synthetase inhibitors prepared were 4-chloro-, 4-(trifluoromethyl)-, and 4-bromobenzamide derivatives of (1H-imidazol-1-yl)alkylamines with C5-C8 alkyl chains separating the heterocycle from the amide moiety, while the most active antihypertensive agents were 3- or 4-chloro-, -bromo, or -(trifluoromethyl)benzamides with C3 alkyl chains. The best thromboxane

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。