(1aR,4aR,8S,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,8-tetrahydro-1aH-naphtho[4a,5-b]oxiren-5-one | 77515-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,4aR,8S,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,8-tetrahydro-1aH-naphtho[4a,5-b]oxiren-5-one
• CAS: 77515-33-4；77550-38-0；77550-39-1；77550-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ICHMUNFQQGDTSA-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,8aR)-4-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1aR,4aR,8S,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,8-tetrahydro-1aH-naphtho[4a,5-b]oxiren-5-one
  参考文献：
  名称：

  醇化物的合成研究。第2部分。4aβ，5β-环氧-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4β-羟基-8aβ-甲基萘-1（4 H）-1的合成及相关化合物

  摘要：

  的标题化合物，一个简单的AB的睡茄素的环部分，和它的七个异构体，合成通过八氢4A羟基-5-（苯硫基）-8A甲基萘1（2 ħ） -酮[（5a）和（ 5b）]。合成中的关键步骤涉及1,2-苯硫基迁移或（5a）和（5b）的脱水反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000088