2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-glucopyranosyl trichloroamidate | 114117-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-glucopyranosyl trichloroamidate
• CAS: 114117-14-5
• 化学式: C₅₆H₅₇Cl₃N₄O₁₀
• 分子量: 1052.45
• InChiKey: FPTCNGBAMHIPPS-PPXSVMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.64
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  164.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-O-<2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-L-serine benzyl ester 、 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-glucopyranosyl trichloroamidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-O-(2-azido-6-O-<2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-glucopyranosyl trichloroamidate
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0