benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate | 111508-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzylethyl azodicarboxylate；benzyl ethyl azo-1,2-dicarboxylate；Benzyl N-ethoxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 111508-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: CKJYLQGWZBDKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate 、 1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到benzyl ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-ethyl hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.4%的产率得到benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1621537

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-2-fluoro-4-bromobenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-5-methyl-2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular monomer-on-monomer (MoM) Mitsunobu cyclization for the synthesis of benzofused thiadiazepine-dioxides

  摘要：

  本研究采用降冰片烯标记（Nb-tagged）试剂，利用单体对单体（MoM）分子内 Mitsunobu 环化反应合成苯并二氮杂卓-二氧杂环。通过以下三种元合成催化剂方法中的一种：(i) 游离元合成催化剂；(ii) 表面引发的催化剂铠装二氧化硅；或 (iii) 表面引发的催化剂铠装 Co/C 磁性纳米粒子，实现了viaring-opening元合成（ROM）聚合反应的简便纯化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14807a

文献信息

• EP1621537
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 1,2-diazetidinones (aza-β-lactams) by photochemical ring contraction
  作者：Geoffrey Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/p19870000877

  日期：——

  the presence of alcohols, diethylamine, or water gives 1,2-diazetidinones (12) formed by photochemical Wolff rearrangement with ring contraction followed by reaction of the resulting ketene with the nucleophile. In the case of the bicyclic diazo compound (11d) a fragmentation reaction competes with ring contraction. The aza-β-lactams (12) show the expected high frequency carbonyl stretch in their i.r

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。