methyl 4,6,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate | 1027005-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 4,6,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 4,6,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,6,7-trioxo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1027005-25-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• 分子量: 222.157
• InChiKey: BQLINGXRZHEGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 4,6,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氮杂吲哚到三氧杂吡咯并吡啶和官能化氮杂吲哚的溶剂依赖性氧化。

  摘要：

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。

  DOI：

  10.1039/b719776d

文献信息

• A Journey through <i>Hemetsberger–Knittel</i> , <i>Leimgruber–Batcho</i> and <i>Bartoli</i> Reactions: Access to Several Hydroxy 5‐ and 6‐Azaindoles
  作者：Sylvie Radix、François Hallé、Zahia Mahiout、Amélie Teissonnière、Grégoire Bouchez、Ludovic Auberger、Roland Barret、Thierry Lomberget

  DOI：10.1002/hlca.202100211

  日期：2022.3

  obtained. The crucial introduction of the oxygen atom was carried out from halogen derivatives, using nucleophilic substitution reactions under basic conditions with or without a copper catalyst. Some preliminary oxidation reactions have shown that it was yet not possible to synthesize the azaquinone indole structure from monohydroxy azaindole, using molecular oxygen in the presence of salcomine as a catalyst

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。
• Solvent-dependent oxidations of 5- and 6-azaindoles to trioxopyrrolopyridines and functionalised azaindoles
  作者：Zahia Mahiout、Thierry Lomberget、Sylvie Goncalves、Roland Barret

  DOI：10.1039/b719776d

  日期：——

  towards BBr3-mediated selective monodemethylation and oxidative demethylation reactions were also investigated. The regioselectivity of the deprotection was confirmed using a chemical approach. Oxidation reactions were then carried out on either dimethoxy- or hydroxymethoxyazaindoles, in different solvents, using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene. In acetonitrile-water, trioxopyrrolopyridines 12 were obtained

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。