3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4 | 117637-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4
• 英文别名: 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenyl-1-propanol；2,2,3,3-tetradeutero-3-phenyl-1-propanol；2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 117637-87-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 140.162
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-CTVJKLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ei 消除：砜化学的一个前所未有的方面

  摘要：

  甲基 3-苯基丙基砜在气相中的热解导致形成烯丙基苯。ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol 和 ΔS⧧ = -0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) 的活化参数是在 490-550 °C 范围内获得的。用氘代类似物进行的类似测量显示出显着的同位素效应，并且观察到从甲基 2-苯乙基砜形成苯乙烯的活化焓较低。连同对活化参数和动力学同位素效应的高质量从头计算，这些结果表明这是首次报道的简单砜的 Ei 反应。

  DOI：

  10.1021/ja994150p
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  热生成的环戊烷-1,3-二基中 1,5- 氢转移和分子内环加成的活化参数

  摘要：

  双基 2-甲基-2-(3-苯基丙基)环戊烷-1,3-二基可逆地通过相应双环[2.1.0]戊烷衍生物的立体异构混合物的气相热解产生。检测到双自由基的三个反应（除了闭环）。一种是对 3-甲基-3-(3-苯基丙基)-1,4-戊二烯开环。第二种是将苄基氢分子内转移到环戊烷-1,3-二基。估计此 1,5-氢转移的活化焓为 8 kcal/mol。第三个反应是 1,3-二基与苯环的分子内环加成反应。估计该环加成反应的活化焓为 7 kcal/mol

  DOI：

  10.1021/ja00066a016

文献信息

• Thermolysis of Alkyl Sulfoxides and Derivatives:  A Comparison of Experiment and Theory
  作者：Jerry W. Cubbage、Yushen Guo、Ryan D. McCulla、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0160625

  日期：2001.12.1

  Gas-phase activation data were obtained for model sulfoxide elimination reactions. The activation enthalpy for methyl 3-phenylpropyl sulfoxide is 32.9 +/- 0.9 kcal/mol. Elimination by methyl vinyl sulfoxide to form acetylene has an enthalpic barrier of 41.6 +/- 0.8 kcal/mol and that of 3-phenylpropyl methanesulfinate to form hydrocinnamaldehyde is 34.6 +/- 0.6 kcal/mol. Calculations at the MP2/6-311+G(3df

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。
• CHAUDHURI, NABA K.;MARKUS, BOHDAN;SUNG, MING-SANG, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 739-748
  作者：CHAUDHURI, NABA K.、MARKUS, BOHDAN、SUNG, MING-SANG

  DOI：——

  日期：——