2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropionate | 93131-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropionate；ethyl 3-phenylpropanoate-2,2,3,3-d₄；ethyl 3-(4-fluorophenyl)propanoate-α,β-d₄；ethyl 3-phenyl-[2,2,3,3-D4]-propanoate；Ethyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropanoate
• CAS: 93131-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 182.199
• InChiKey: JAGZUIGGHGTFHO-LZMSFWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-phenyl[2,2,3,3-D₄]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃对烯烃的远程sp 3 C–H胺化反应

  摘要：

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.04.008
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 lithium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765

文献信息

• Deuteration of α,β-acetylenic esters, amides, or carboxylic acids without using deuterium gas: synthesis of 2,2,3,3-tetradeuterioesters, amides, or acids
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.051

  日期：2004.3

  simple, rapid, and nonhazardous deuteration of the C–C triple bond of α,β-acetylenic esters, amides, or acids by means of samarium diiodide in the presence of D2O, provides an efficient method for synthesizing 2,2,3,3-tetradeuterioesters, amides, or carboxylic acids, respectively. When H2O is used instead of D2O, saturated carboxylic esters, amides, or acids were isolated. A mechanism to explain these reduction

  在D 2 O存在下，通过二碘化sa对α，β-炔烃酯，酰胺或酸的C–C三键进行简单，简单，快速且无危险的氘化，为合成2， 2,3,3-四氘代酸酯，酰胺或羧酸。当使用H 2 O代替D 2 O时，会分离出饱和的羧酸酯，酰胺或酸。已经提出了解释这些还原反应的机制。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。
• Site-specific hydrogen exchange and hydrogen transfer processes preceding the fragmentation of long-lived radical cations of ethyl dihydrocinnamate and related arylalkanoates
  作者：Aaron W. Amick、Edward Hoegg、Sean Harrison、Katelyn R. Houston、Richard R. Hark、I. David Reingold、Dieter Barth、Matthias C. Letzel、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.01.005

  日期：2012.4

  Abstract An electron ionisation study on the fragmentation of metastable molecular radical cations of ethyl 3-phenylpropanoate (ethyl dihydrocinnamate) and related arylalkanoic acid esters was performed by mass-analysed ion kinetic energy (MIKE) spectrometry. Six deuterium-labelled isotopomers of ethyl dihydrocinnamate were synthesised and studied by MIKE spectrometry. The fragmentation leading to ions

  摘要 通过质量分析离子动能 (MIKE) 光谱法对 3-苯基丙酸乙酯（二氢肉桂酸乙酯）和相关芳基链烷酸酯的亚稳态分子自由基阳离子的裂解进行了电子电离研究。合成了六种氘标记的二氢肉桂酸乙酯同位素异构体，并通过 MIKE 光谱法进行了研究。在相关二氢肉桂酸烷基酯的 70 eV 质谱图中也观察到了导致离子 C7H7O+ (m/z 107) 的碎片，该过程涉及烷氧基羰基的迁移，但发现它是一个高能量过程，在低亚稳态分子离子的能量。相反，二氢肉桂酸乙酯的亚稳态离子竞争性地失去一氧化碳、乙醇和这些中性碎片的联合损失，从而产生离子化的苯乙烯，C8H8•+ (m/z 104)。发现涉及苄基α-和邻位的四个氢原子的高度特异性H / D交换先于乙醇和[乙醇+ CO]的损失。这代表了完整 4H 的另一个引人注目的案例——扰乱使分子离子在碎裂之前完全平衡交换的氢原子。提出了一种使这些观察结果合理化并扩展先前建议的机
• “Deuterated” Raney nickel: deuteration (reduction) of alkenes, carbonyl compounds and aromatic rings. Proton-deuterium exchange of “activated” aliphatic and aromatic ring hydrogens.
  作者：Peter M. Pojer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81217-x

  日期：1984.1

  In the absence of deuterium gas, the reaction of deuterated Raney nickel with benzene derivatives, carbonyl compounds, alkenes and activated methylene groups gave either fully deuterated (reduced) products or led to hydrogen-deuterium exchange.

  在没有氘气的情况下，氘代阮内镍与苯衍生物，羰基化合物，烯烃和活化的亚甲基的反应产生完全氘代（还原）的产物或导致氢-氘交换。