3-acetoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide | 250636-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
• 英文别名: 16,17a-dioxo-17-aza-D-homo-1,3,5(10)-estratrien-3-yl acetate；[(4aS,4bR,10bS,12aS)-12a-methyl-1,3-dioxo-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydronaphtho[2,1-f]isoquinolin-8-yl] acetate
• CAS: 250636-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: VBDBRXBVNJZZGY-WWNBULGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-hydroxy-17-(2-pyrrolidinoethyl)-17-aza-D-homo-1,3,5(10)estratriene-16,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ranju; Jindal, Dharam Paul; Borras, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 563 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-acetoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雌酮衍生物作为甾族硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-estra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00042-7