(E)-methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate | 856251-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 856251-69-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆S
• 分子量: 413.451
• InChiKey: APKWYBDSGHJBBD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of N-protected carbazoles involving electrocyclization of in situ generated enamines

  摘要：

  A new route for the synthesis of carbazoles has been realized through the intermediacy of 2,3-divinylindoles involving an electrocyclization followed by aromatization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stille carbonylation of N-protected bromomethylindoles

  摘要：

  A variety of N-protected indolylmethyl bromides are carbonylated using 5 mol % Pd(PPh3)(2)Cl-2 under Stille conditions in the presence of an alcohol to afford the corresponding methyl/ethyl esters. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.010

文献信息

• Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.010

  日期：2009.5

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.