methyl (E)-3-[3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]acrylate | 856251-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylindol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 856251-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: DXWORQSKNIOBLP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stille carbonylation of N-protected bromomethylindoles

  摘要：

  A variety of N-protected indolylmethyl bromides are carbonylated using 5 mol % Pd(PPh3)(2)Cl-2 under Stille conditions in the presence of an alcohol to afford the corresponding methyl/ethyl esters. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.010
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl (E)-3-[3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Indolylpyrroles via Base-Mediated Cycloaddition of TOSMIC with Activated Indole-2/3-vinylenes

  摘要：

  A synthesis of various types of 3-indolylpyrroles is reported involving a base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of TOSMIC with activated indole-2-3-vinylenes.

  DOI：

  10.1080/00397910802406703

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Synthesis of 3-Indolylpyrroles via Base-Mediated Cycloaddition of TOSMIC with Activated Indole-2/3-vinylenes
  作者：Ramalingam Balamurugan、Radhakrishnan Sureshbabu、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802406703

  日期：2009.1.13

  A synthesis of various types of 3-indolylpyrroles is reported involving a base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of TOSMIC with activated indole-2-3-vinylenes.
• Stille carbonylation of N-protected bromomethylindoles
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.010

  日期：2005.7

  A variety of N-protected indolylmethyl bromides are carbonylated using 5 mol % Pd(PPh3)(2)Cl-2 under Stille conditions in the presence of an alcohol to afford the corresponding methyl/ethyl esters. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.