(5S,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester | 103477-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(S)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester；(5S,6S)-5,6-Diacetoxy-7-[(S)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester；methyl (5S,6S)-5,6-diacetoxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate；methyl (5S,6S)-5,6-diacetoxy-(7Z)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate
• CAS: 103477-36-7；103477-41-4；103531-34-6；103531-35-7；116298-84-1
• 化学式: C₂₇H₃₉ClO₉
• 分子量: 543.054
• InChiKey: KGVYZNNZTBTHMF-JOCURHEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (5S,6S,7Z)-5,6-diacetyloxy-7-[(2S)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-5-hydroxy-5-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (5S,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6