(2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanal | 89556-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanal
• CAS: 89556-35-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KHBBWWSXSVLVTG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-ethyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S,7R)-4-((S)-1-Ethyl-1-hydroxy-butyl)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n

文献信息

• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• LYNCH, J. E.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2943-2948
  作者：LYNCH, J. E.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Camphor-derived 2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine: A new chiral formylanion equivalent for the asymmetric synthesis of 1,2-diols
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Ettore Milano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00369-n

  日期：1995.4

  3-oxazolidine 6, prepared from the camphor-derived aminoalcohol 5, was converted to diastereomerically pure 2-acyl derivatives 8 in three steps. Reaction of these ketones with Grignard reagents at −78°C proceeded with high stereoselectivity affording tertiary carbinols which gave 1,2-diols with >96% ee after hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehydes. A new deblocking procedure of the

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。