(S)-2-Methyl-4-oxopentanoic acid | 148493-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: (2S)-(–)-2-methyl-4-oxopentanoic acid；3-(S-acetyl)-2S-methylpropionic acid；Pentanoic acid, 2-methyl-4-oxo-, (2S)-(9CI)；(2S)-2-methyl-4-oxopentanoic acid
• CAS: 148493-16-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UZTJTTKEYGHTNM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-4-oxopentanoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到甲基(2S)-2-甲基-4-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性γ-丁内酯前体2-甲基-4-氧代戊酸甲酯酶催化对映选择性水解的研究

  摘要：

  摘要 猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对外消旋 2-甲基-4-氧代戊酸甲酯（一种有价值的香料和海洋天然产品的合成前体）的 α-甲基基团的解析通过酶水解的盐调节得到增强。对于标题酯的对映选择性水解，从一系列酯酶和脂肪酶中选择 PPL，并通过改变反应介质参数来评估其对映选择性。在磷酸盐缓冲液 (pH 7.2) 中使用 1.6 mol L–1 硫酸钠提高了对映选择性，允许形成 (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoate 和 (2S)-(-)-2 -甲基-4-氧代戊酸，对映体过量分别>99%和71%。该研究表明，可以通过在反应介质中使用亲液盐来调节 PPL 对映选择性。

  DOI：

  10.1080/10242422.2018.1502274
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-2-methyl-valeriansaeuremethylester 在 Porcine Pancreas Lipase 、 sodium methylate 、 sodium citrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性γ-丁内酯前体2-甲基-4-氧代戊酸甲酯酶催化对映选择性水解的研究

  摘要：

  摘要 猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对外消旋 2-甲基-4-氧代戊酸甲酯（一种有价值的香料和海洋天然产品的合成前体）的 α-甲基基团的解析通过酶水解的盐调节得到增强。对于标题酯的对映选择性水解，从一系列酯酶和脂肪酶中选择 PPL，并通过改变反应介质参数来评估其对映选择性。在磷酸盐缓冲液 (pH 7.2) 中使用 1.6 mol L–1 硫酸钠提高了对映选择性，允许形成 (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoate 和 (2S)-(-)-2 -甲基-4-氧代戊酸，对映体过量分别>99%和71%。该研究表明，可以通过在反应介质中使用亲液盐来调节 PPL 对映选择性。

  DOI：

  10.1080/10242422.2018.1502274

文献信息

• A new chiral alkylation methodology for the synthesis of 2-alkyl-4-ketoacids in high optical purity using 2-triflyloxy esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60343-x

  日期：1993.3

  Optical active 2-triflyloxy esters are excellent alkylating agents for β-ketoester enolates. Decarboxylation of the alkylation products gives 2-substituted-4-ketoacid derivatives in high optical purities.

  光学活性的2-三氟乙氧基酯是β-酮酸酯烯酸酯的优异烷基化剂。烷基化产物的脱羧得到高光学纯度的2-取代的4-酮酸衍生物。
• Bis-sulfonamide hydroxyethylamino retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06143747A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Bis-sulfonamido hydroxyethylamino compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to retroviral protease inhibiting compounds of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein the variables are as defined herein.

  双磺胺基羟乙基氨基化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有高效性，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及具有以下结构的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1## 或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中变量如本文所定义。
• Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110294822A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to a substituted phenylpiperazine aryl alkanol derivative represented by the following general formula and its salt and hydrate, wherein C 1 and C 2 represent chiral carbon atoms, and the compound is one of the six isomers: (1RS, 2SR), (1RS, 2RS), (1R, 2S), (1S, 2S), (1R, 2R) or (1S, 2R); and R, R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in the specification. The derivative is non-opioid analgesic, has good analgesic effect and relatively small side effects. The invention also relates to a composition comprising the derivative and its use.

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。
• DERIVATIVES OF BETULIN
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20160120878A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下I式结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对于治疗或预防HIV是有用的。
• Bis-sulfonamide hydroxyethyl-amino retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030013751A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Bis-sulfonamido hydroxyethylamino compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to retroviral protease inhibiting compounds of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein the variables are as defined herein.

  双磺酰胺羟乙基胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及以下式子的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：1或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中变量如本文所定义。