(3R,4R,5S)-6-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)hexanal | 1253891-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-6-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)hexanal
• 英文别名: (3R,4R,5S)-6-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)hexanal
• CAS: 1253891-09-6
• 化学式: C₃₂H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 601.028
• InChiKey: WYYNKWSGIQWLND-VKMWDOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-6-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)hexanal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(5R,6R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-3,3,8,8-tetraethyl-6-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-3,3,10,10-tetraethyl-7,7-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3R,4R,5S)-6-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b

文献信息

• Towards the total synthesis of calyculin C: preparation of the C9–C25 spiroketal-dipropionate unit
  作者：Damien Habrant、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00092b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the C9–C25 spiroketal fragment of calyculin C is described. Key steps include two crotylation reactions using successively Brown's reagent and (Z)-crotyltrifluorosilane for the formation of the anti, anti, anti stereotetrad, ynone formation by a Pd-catalyzed coupling of a thiol ester with a terminal alkyne and a double intramolecular hetero-Michael addition for the stereoselective

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。