2-甲基-2-丙基(3-乙基-2-呋喃基)氨基甲酸酯 | 704913-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-乙基-2-呋喃基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (3-ethyl-furan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (3-ethyl-furan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-Butyl (3-ethylfuran-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-ethylfuran-2-yl)carbamate
• CAS: 704913-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: XFTBBRDIJPJBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-乙基-2-呋喃基)氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(3-ethylfuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基戊烷-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(3-乙基-2-呋喃基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的2-亚氨基取代的呋喃的[4 + 2]-环加成衍生的氧双环加合物的亲核开环反应。

  摘要：

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络

  DOI：

  10.1021/jo060238r

文献信息

• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。
• Rhodium(I)-Catalyzed Nucleophilic Ring-Opening Reactions of Oxabicyclo Adducts Derived from the [4 + 2]-Cycloaddition of 2-Imido-Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo060238r

  日期：2006.4.1

  the alkenyl π-bond followed by a nitrogen-assisted cleavage of the carbon−oxygen bond occurs to furnish a π-allyl rhodium(III) species. Addition of the nucleophile then occurs from the least hindered terminus of the resulting π-allyl rhodium(III) complex. Proton exchange followed by rhodium(I) decomplexation ultimately leads to the cis-diastereomer.

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络