1,1-二甲氧基戊烷-3-酮 | 31199-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基戊烷-3-酮
• 英文名称: 1,1-dimethoxypentan-3-one
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-3-pentanone
• CAS: 31199-03-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD24688035
• 分子量: 146.186
• InChiKey: WYCRQIULMFHSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基戊烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-羟基-戊醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Grieco, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 296,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-methoxy-3-methylsulfanyl-penta-1,2-diene 在 mercury dichloride 作用下， 生成 1,1-二甲氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  合成中的烯丙基碳二。β-酮醛和β-二酮当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72248-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrimidines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yuta Hashiguchi、Ryuhei Ikeda、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1002/anie.201410607

  日期：2015.2.16

  The asymmetric hydrogenation of pyrimidines proceeded with high enantioselectivity (up to 99 % ee) using an iridium catalyst composed of [IrCl(cod)]2, a ferrocene‐containing chiral diphosphine ligand (Josiphos), iodine, and Yb(OTf)3 (cod=1,5‐cyclooctadiene). The chiral catalyst converted various 4‐substituted pyrimidines into chiral 1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines in high yield. The lanthanide triflate

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。
• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。
• Synthesis of Functionalized Salicylates by Formal [3+3] Cyclocondensation of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Simone Ladzik、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216814

  日期：2009.7

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones, available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethyl vinyl ether, afforded a variety of 6-arylsalicylates. The reaction of the products with concentrated sulfuric acid resulted in the formation of fluorenones. 6-Alkylsalicylates were prepared by cyclization of 1,3-bis(silyl­oxy)buta-1,3-dienes

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化，可通过苯甲酰氯与乙基的Heck反应获得乙烯基醚，得到各种6-芳基水杨酸酯。产物与浓硫酸的反应导致芴酮的形成。通过将1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与脂族烯酮环合制备6-烷基水杨酸酯。 芳烃-环化-钯-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Stereospecific Synthesis of Cryptophycin 1
  作者：Lian-Hai Li、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol020001r

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A brief stereospecific synthesis of cryptophycin 1 is described in which (R)-mandelic acid serves as the sole source of asymmetry for unit A. The key step is a hetero-Diels-Alder cycloaddition.

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。
• FE(III) COMPLEX COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF IRON DEFICIENCY SYMPTOMS AND IRON DEFICIENCY ANEMIAS
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20140162994A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  该发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。