2-bromo-1,3,4,5-tetramethoxybenzene | 25245-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1,3,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1-Brom-2,3,4,6-tetramethoxy-benzol
• CAS: 25245-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: SLHMVPOEOFPZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3,4,5-tetramethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-Tetramethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼酸交叉偶联的2-芳基和2-杂芳基-3,5-二甲氧基-1,4-苯醌的合成

  摘要：

  通过（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼的交叉偶联合成了一系列2-芳基和2-杂芳基取代的3,5-二甲氧基-1,4-苯醌（化合物27 – 36）。酸（2）与在[钯的存在下的芳族溴化物或碘化物0（PH 3）4 ]和Na 2 CO 3，接着将得到的二芳基的的AgO促进的氧化化合物17 - 26。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490162
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3-methoxy-1,4-diacetoxy-benzol 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-1,3,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  醌的噻吩乙酰化。第三部分 对-苯醌与溴和甲氧基取代

  摘要：

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。

  DOI：

  10.1039/j39690001353

文献信息

• Bromination of phenyl ether and other aromatics with bromoisobutyrate and dimethyl sulfoxide
  作者：Jia-Qin Li、Xiao-Hui Chen、Xian-Xun Wang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153375

  日期：2021.10

  Bromoisobutyrate has been used for the first time as a general brominating source for the direct bromination of a diverse of simple phenyl ethers. Aromatic ethers bearing various substituents could be compatible in this reaction system delivering brominated arenes in moderate to good yields. The reaction system can also be expanded to bromination of phenols and unactivated arene. This process can be

  溴代异丁酸酯首次被用作直接溴化多种简单苯基醚的通用溴化源。带有各种取代基的芳香醚可以在该反应体系中相容，以中等至良好的产率提供溴化芳烃。反应体系还可扩展到苯酚和未活化芳烃的溴化。该过程可被视为用于溴芳烃合成的成熟溴化系统的替代方案。
• Boron Trifluoride-Catalyzed Acetylation of Methoxyhydroxybenzenes¹
  作者：W. J. HORTON、MASON G. STOUT

  DOI：10.1021/jo01050a033

  日期：1962.3
• Bargellini; Madesani, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 684,691
  作者：Bargellini、Madesani

  DOI：——

  日期：——
• 1013. Thiele acetylation of 2-phenyl-1,4-benzoquinone and its 5-methoxy-derivative
  作者：J. M. Blatchly、J. F. W. McOmie

  DOI：10.1039/jr9630005311

  日期：——