N-(3-{[5-cyano-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino]methyl}pyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 1420885-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3-{[5-cyano-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino]methyl}pyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[[[5-cyano-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]amino]methyl]pyridin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1420885-74-0
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₆O₂S
• 分子量: 450.496
• InChiKey: HTRDLTQRNPEVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 N-(3-{[5-cyano-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino]methyl}pyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• Bicyclic heteroaromatic compounds
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US09249140B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1, are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumors.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有声明1中指示的含义，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• BICYCLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2748164A1

  公开（公告）日：2014-07-02
• US9249140B2
  申请人：——

  公开号：US9249140B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• [DE] BICYCLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN<br/>[EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013026516A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Verbindungen der Formel I worin X1, X2, X3, X4, X5, R1 , R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Kinase-Inhibitoren und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.