(2R)-(-)-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tatrahydro-2-naphthol | 106079-02-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2R)-(-)-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tatrahydro-2-naphthol

英文别名

methyl (2R,4R,5R)-5-(dimethylcarbamoyl)-2-[(2R)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

(2R)-(-)-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tatrahydro-2-naphthol化学式

CAS

106079-02-1

化学式

C₂₁H₂₉NO₈

mdl

——

分子量

423.463

InChiKey

IXQYUQXXKORVME-DEPWHIHDSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.68
重原子数：

30.0
可旋转键数：

5.0
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.62
拓扑面积：

103.76
氢给体数：

1.0
氢受体数：

8.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1S,2S)-(+)-2-bromo-5,8-dimethoxy-2-[(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol	110906-75-7	C₂₁H₂₈BrNO₈	502.359
——	(1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-dimethylcarbamoyl-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17-trioxatetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one	97424-31-2	C₂₀H₂₄BrNO₇	470.317

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
抗癌药中间体	(R)-2-acetyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene	41098-96-8	C₁₄H₁₈O₄	250.295

反应信息

作为反应物：

描述：

(2R)-(-)-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tatrahydro-2-naphthol 在盐酸作用下，以乙醇为溶剂，反应 2.0h，以89%的产率得到抗癌药中间体

参考文献：

名称：

光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

摘要：

发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

DOI：

10.1246/bcsj.59.3559
作为产物：

描述：

(-)-5,8-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺作用下，以四氢呋喃、水、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 47.0h，生成 (2R)-(-)-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tatrahydro-2-naphthol

参考文献：

名称：

光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

摘要：

发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

DOI：

10.1246/bcsj.59.3559

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文献信息

TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITISIRO;KIMURA, XOITI;MATSUMOTO, MITSUSIRO

作者：TEHRADZIMA, ATSURO、SUDZUKI, MITISIRO、KIMURA, XOITI、MATSUMOTO, MITSUSIRO

DOI：——

日期：——

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