(1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine | 525585-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 525585-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: DAICNAOYOGRPMY-NYIBHGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 benzyloxy-hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (R,R)-N-(2-{[2,2-bis(3,5-dimethylphenyl)acetyl]hydroxyamino}cyclohexyl)-2,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  钒的手性配合物对烯丙基醇的对映选择性环氧化：有效的控制系统和合理的机理模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500938
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过手性二亚胺的还原性分子内偶联简单而清洁地合成手性 3,4-二芳基-2,5-二氮杂双环 [4.4.0] 癸烷

  摘要：

  摘要 由 (1R,2R)-环己二胺制备的二亚胺通过清洁有效的还原分子内偶联得到手性 2,3-二芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1081/scc-120015698

文献信息

• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使DAnishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了DAnishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。
• Synthesis of enantiomerically pure C2-symmetric acyclic and cyclic 1,2-diamines via pinacol coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Marinella Caporale、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00748-6

  日期：2002.12

  The inter- and intramolecular coupling of imines promoted by samarium diiodide and Lewis acids or by Zn/MsOH was extensively studied. The intramolecular reaction of chiral, enantiomerically pure bis-imines was also considered, and allowed the efficient, stereoselective synthesis of 1,2-diamines with C2-symmetry.

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。
• Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Nicolas Duguet、Adele Donaldson、Stuart M. Leckie、James Douglas、Peter Shapland、Thomas B. Brown、Gwydion Churchill、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.001

  日期：2010.3

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A CATALYTICAL ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP1706205B1

  公开（公告）日：2008-10-29