(3R,4E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 1257665-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；(E,3R)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1257665-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: BWBLYFIMVSZQOF-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc42088d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc42088d

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。