methyl ester of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 524036-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl ester of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: methyl 4-nitro-2H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；methyl 5-nitro-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-nitro-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 524036-06-4
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD03410232
• 分子量: 172.1
• InChiKey: VZOGVAWHFFOYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到amide of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds

  摘要：

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.

  DOI：

  10.1007/bf01150904
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl ester of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑和1,2,3-三唑环的组合的富氮盐：微调能量特性的便捷策略†

  摘要：

  四个中性的4-硝基-5-（1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑化合物与不同的高能基团（如氨基，亚硝基，硝基和三氟甲基）结合合成给出了偶氮基团。此外，基于4-硝基-5-（5-R-1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑的新型高能盐家族（2：R =可控制地合成了亚硝基亚胺；3：R ＝硝基）一价阴离子和二价阴离子。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，元素分析和DSC测量得到了充分表征。的分子结构2，3，8和17通过单晶X射线衍射确定。此外，分别使用Gaussian 09和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。实验和理论评估都显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，高热稳定性，良好的敏感性和出色的爆炸性能。其中，6，7，14至16，24和25表现出有利的整体性能的高能材料。

  DOI：

  10.1039/c7ta08941d

文献信息

• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Nitrogen-rich salts based on the combination of 1,2,4-triazole and 1,2,3-triazole rings: a facile strategy for fine tuning energetic properties
  作者：Zhen Xu、Guangbin Cheng、Shunguan Zhu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7ta08941d

  日期：——

  4-nitro-5-(1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole compounds in combination with different energetic moieties like amino, nitrimino, nitro, and azo groups is presented. Furthermore, a novel family of energetic salts based on the 4-nitro-5-(5-R-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole (2: R = nitrimino; 3: R = nitro) monoanion and dianion were controllably synthesized. All new compounds were fully characterized

  四个中性的4-硝基-5-（1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑化合物与不同的高能基团（如氨基，亚硝基，硝基和三氟甲基）结合合成给出了偶氮基团。此外，基于4-硝基-5-（5-R-1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑的新型高能盐家族（2：R =可控制地合成了亚硝基亚胺；3：R ＝硝基）一价阴离子和二价阴离子。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，元素分析和DSC测量得到了充分表征。的分子结构2，3，8和17通过单晶X射线衍射确定。此外，分别使用Gaussian 09和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。实验和理论评估都显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，高热稳定性，良好的敏感性和出色的爆炸性能。其中，6，7，14至16，24和25表现出有利的整体性能的高能材料。