4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 | 29005-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 5-nitro-4-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-5-nitro-2H-triazole
• CAS: 29005-41-2
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: AHQVZBLBHYVKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  330.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含氮的高能4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–N 3，–NO 2和–NHNO 2）作为高性能含能材料†

  摘要：

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c5ta01901j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三硝基丙烷 在 sodium azide 作用下， 生成 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e

文献信息

• Nitrogen-rich salts based on the combination of 1,2,4-triazole and 1,2,3-triazole rings: a facile strategy for fine tuning energetic properties
  作者：Zhen Xu、Guangbin Cheng、Shunguan Zhu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7ta08941d

  日期：——

  4-nitro-5-(1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole compounds in combination with different energetic moieties like amino, nitrimino, nitro, and azo groups is presented. Furthermore, a novel family of energetic salts based on the 4-nitro-5-(5-R-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole (2: R = nitrimino; 3: R = nitro) monoanion and dianion were controllably synthesized. All new compounds were fully characterized

  四个中性的4-硝基-5-（1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑化合物与不同的高能基团（如氨基，亚硝基，硝基和三氟甲基）结合合成给出了偶氮基团。此外，基于4-硝基-5-（5-R-1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑的新型高能盐家族（2：R =可控制地合成了亚硝基亚胺；3：R ＝硝基）一价阴离子和二价阴离子。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，元素分析和DSC测量得到了充分表征。的分子结构2，3，8和17通过单晶X射线衍射确定。此外，分别使用Gaussian 09和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。实验和理论评估都显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，高热稳定性，良好的敏感性和出色的爆炸性能。其中，6，7，14至16，24和25表现出有利的整体性能的高能材料。
• Synthesis and Crystal Structure of 4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole
  作者：Huan Huo、Bo-Zhou Wang、Jun Dong、Lin Ma、Cheng Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16193

  日期：——

  4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole was synthesized from ethyl 2,2-dinitroacetate by cyclization. The structure of the compound was characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, elementary analysis and X-ray single-crystal diffraction analysis. The title compound (C3H4N4O2, Mr = 129.11) was crystallized in orthorhombic system, Pbca space group with a = 8.7139(17), b = 9.8198(19), c = 12.889(3)Å, V = 1102.9(4) Å3, Z = 8, Dc = 1.555 g/cm3, l = 0.071073 Å, μ(MoKa) = 0.131 mm-1, F(000) = 536, S = 1.021, R = 0.0490 and wR = 0.1468 for 1559 observed reflections with I > 2s(I).

  4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole 由 2,2-dinitroacetate 乙酯环化合成。该化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、基本分析和 X 射线单晶衍射分析进行了表征。标题化合物（C3H4N4O2，Mr = 129.11）结晶为正方晶系，Pbca 空间群，a = 8.7139(17)，b = 9.8198(19)，c = 12.889(3)埃，V = 1102.9(4) Å3, Z = 8, Dc = 1.555 g/cm3, l = 0.071073 Å, μ(MoKa) = 0.131 mm-1, F(000) = 536, S = 1.021, R = 0.0490 and wR = 0.1468 for 1559 observed reflections with I > 2s(I).
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Banda, Geetha; Srinivasulu; Ugandhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1920 - 1923
  作者：Banda, Geetha、Srinivasulu、Ugandhar、Chakravarthy

  DOI：——

  日期：——