tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)oxazol-2-yl)ethylcarbamate | 183874-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)oxazol-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 183874-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NFSVXFDBKRMHLK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  366.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)oxazol-2-yl)ethylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[(1S)-1-[[2-[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Leucamide A

  摘要：

  The first total synthesis of marine bioactive cyclic heptapeptide Leucamide A has been accomplished, including a simple method for construction of the 4,2-bisheterocycle tandem pair substructure that employs a DAST-mediated cyclization of beta-hydroxy amide and final HBTU-promoted ring closing.

  DOI：

  10.1021/jo026799+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,2'S)-2-azido-3-(N-Boc-alanyloxy)propionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)oxazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160

文献信息

• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。
• Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles
  作者：Md. Amirul Islam、Yuqi Zhang、Yao Wang、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1039/c4md00387j

  日期：——

  Herein we report the synthesis and biological activity evaluation of 2,4 linked azole-containing molecules.

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。
• Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins
  作者：Ida E. Andersson、Tsvetelina Batsalova、Balik Dzhambazov、Lotta Edvinsson、Rikard Holmdahl、Jan Kihlberg、Anna Linusson

  DOI：10.1039/c003640d

  日期：——

  The glycopeptide CII259-273, a fragment from type II collagen (CII), can induce tolerance in mice susceptible to collagen-induced arthritis (CIA), which is a validated disease model for rheumatoid arthritis (RA). Here, we describe the design and synthesis of a small series of modified CII259-273 glycopeptides with oxazole heterocycles replacing three potentially labile peptide bonds. These glycopeptidomimetics were evaluated for binding to murine CIA-associated Aq and human RA-associated DR4 class II major histocompatibility complex (MHC) proteins. The oxazole modifications drastically reduced or completely abolished binding to Aq. Two of the glycopeptidomimetics were, however, well tolerated in binding to DR4 and they also induced strong responses by one or two DR4-restricted T-cell hybridomas. This work contributes to the development of an altered glycopeptide for inducing immunological tolerance in CIA, with the long-term goal of developing a therapeutic vaccine for treatment of RA.

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。
• Total synthesis and assignment of stereochemistry of raocyclamide cyclopeptides from cyanobacterium Oscillatoria raoi
  作者：David J Freeman、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00404-3

  日期：1998.5

  Total synthesis demonstrates that the structures and stereochemistries of the cyclopeptides raocyclamide A and B isolated from a cyanobacterium should be altered to those shown in formulae 13 and 14 respectively.

  全合成表明，从蓝细菌分离的环肽饶环酰胺A和B的结构和立体化学应分别改变为式13和14所示。
• Peptide-Embedded Heterocycles by Mild Single and Multiple Aza-Wittig Ring Closures
  作者：Matthias Riedrich、Surendra Harkal、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200604507

  日期：2007.4.2