allyl (Z)-2-((S)-2-((S)-1-((Z)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanamido)but-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)but-2-enoate | 929111-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (Z)-2-((S)-2-((S)-1-((Z)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanamido)but-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)but-2-enoate
• 英文别名: Boc-Abu-Abu(2,3-dehydro)-Pro-Ala-Abu(2,3-dehydro)-Oallyl；prop-2-enyl (Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(Z)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 929111-99-9
• 化学式: C₂₈H₄₃N₅O₈
• 分子量: 577.678
• InChiKey: MKXCGPHIBBIRCS-SPNBKBHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (Z)-2-((S)-2-((S)-1-((Z)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanamido)but-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 4-吡啶甲醛 、 苯硅烷 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-((S)-2-((S)-1-((Z)-2-(2-oxobutanamido)but-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多个树脂上烯烃复分解形成羊毛硫抗生素肽乳酸3147 A2的环扩展类似物。

  摘要：

  其中单硫键被其他基团取代的羊毛硫抗生素类似物的化学合成可以揭示结构-活性关系，并产生对需氧氧化具有抗性并具有更好的代谢稳定性的变体。这项工作描述了碳环羊毛硫抗生素类似物2的第一个完整合成，使用顺序的树脂上闭环烯烃复分解和溶液相肽合成。所描述的方法应在制备包含多个碳环的刚性拟肽过程中得到广泛应用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol063133j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 allyl (Z)-2-((S)-2-((S)-1-((Z)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanamido)but-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多个树脂上烯烃复分解形成羊毛硫抗生素肽乳酸3147 A2的环扩展类似物。

  摘要：

  其中单硫键被其他基团取代的羊毛硫抗生素类似物的化学合成可以揭示结构-活性关系，并产生对需氧氧化具有抗性并具有更好的代谢稳定性的变体。这项工作描述了碳环羊毛硫抗生素类似物2的第一个完整合成，使用顺序的树脂上闭环烯烃复分解和溶液相肽合成。所描述的方法应在制备包含多个碳环的刚性拟肽过程中得到广泛应用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol063133j