NK-6 | 1314555-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: NK-6
• 英文别名: 1,5-di(anthracen-9-yl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1314555-37-7
• 化学式: C₃₆H₂₆O₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: FZALAVOACKWKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NK-6 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胶束聚芳烃胶囊：通过壳功能化增强发射性能

  摘要：

  胶束状分子胶囊的聚芳烃壳的功能化是通过由弯曲的双蒽骨架和两个三甲基铵基团组成的两亲亚基的简单功能化来实现的。在水溶液中，功能化的亚基通过疏水性和芳香族-芳香族相互作用自发地和定量地组装成球形胶囊，提供外径为 2-3 nm 的蒽壳。功能化胶囊的形状和大小与原始胶囊相似，但通过连接氰基或苯乙炔基，发射强度显着增加（高达 5 倍）。此外，壳功能化极大地增强了胶囊腔中的主客体光物理特性（高达 8 倍），

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403136
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 NK-6
  参考文献：
  名称：

  具有蒽壳的 M2L4 分子胶囊：封装最大 1 nm 的大客体

  摘要：

  使用两个 Pd(II) 离子和四个双蒽配体制备了具有芳香壳的新 M(2)L(4) 分子胶囊。自组装胶囊具有直径约 1 nm 的腔体，可以以定量的方式封装中等大小的球形和平面分子以及非常大的分子 (C(60))。封装的客人通过大型蒽板完全隔离并与外部环境隔离。

  DOI：

  10.1021/ja2037029

文献信息

• An aqueous molecular tube with polyaromatic frameworks capable of binding fluorescent dyes
  作者：Keita Hagiwara、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1039/c4sc02377c

  日期：——

  An aqueous polyaromatic tube binds two molecules of fluorescent dyes in water and the bound dye dimers exhibit unusual excimer-like emissions through efficient host–guest energy transfer.

  一种水性多芳香管在水中结合两分子荧光染料，结合的染料二聚体通过高效的宿主-客体能量转移展现出异常的激聚体样发射。
• Micelle-like Molecular Capsules with Anthracene Shells as Photoactive Hosts
  作者：Kei Kondo、Akira Suzuki、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/anie.201208643

  日期：2013.2.18

  interactions promoted the spontaneous formation of micelle‐inspired molecular capsules with large aromatic shells from bent bisanthracene amphiphiles (see picture). The micellar capsules could accommodate fluorescent‐dye guests in water, and the resultant nanocomposites exhibited strong fluorescence through efficient energy transfer from the host shells to the encapsulated guests.

  芳香胶束：疏水和芳香-芳香相互作用促进了由弯曲的双蒽两亲物形成的带有大芳香壳的胶束启发分子胶囊的自发形成（见图）。胶束胶囊可以在水中容纳荧光染料客体，并且所产生的纳米复合材料通过从宿主壳到被包封客体的有效能量转移而表现出强荧光。
• Biomimetic Recognition of Quinones in Water by an <i>Endo</i> ‐Functionalized Cavity with Anthracene Sidewalls
  作者：Hang Zhou、Xin‐Yu Pang、Xiaoping Wang、Huan Yao、Liu‐Pan Yang、Wei Jiang

  DOI：10.1002/anie.202112267

  日期：2021.12

  A new biomimetic host with anthracene sidewalls was constructed based on the concept of endo-functionalized cavity and by employing the synthetic strategy of simultaneous construction. This host is able to effectively bind quinones with high selectivity by employing shielded noncovalent interactions and the hydrophobic effect.

  基于内功能化腔的概念，采用同步构建的合成策略，构建了一种具有蒽侧壁的新型仿生宿主。通过采用屏蔽的非共价相互作用和疏水作用，该宿主能够以高选择性有效结合醌。
• A Solvato-Fluorochromic Macrocycle of Multiple Anthracene Fluorophores in Close Proximity
  作者：Zhiou Li、Yoshihisa Sei、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/asia.201301648

  日期：2014.4

  A fluorescent macrocycle containing four anthracene panels linked by meta‐phenylene spacers and amino hinges was synthesized. The macrocycle adopts a twisted, compressed conformation that places embedded anthracene fluorophores in close contact. Emission from the convoluted macrocycle is highly solvatochromic and significantly enhanced as compared with that of the partial structures.

  合成了一个荧光大环，其中包含四个通过间亚苯基间隔基和氨基铰链连接的蒽面板。大环化合物采用扭曲，压缩的构象，使嵌入的蒽荧光团紧密接触。与部分结构相比，回旋的大环的发射高度溶剂化，并且显着增强。
• Isostructural M ₂ L ₄ Molecular Capsules with Anthracene Shells: Synthesis, Crystal Structures, and Fluorescent Properties
  作者：Zhiou Li、Norifumi Kishi、Kenji Yoza、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/chem.201200155

  日期：2012.7.2

  from two MII ions (M=Zn, Cu, Pt, Pd, Ni, Co, and Mn) and four bent ligands with embedded anthracene fluorophores. X‐ray crystallographic analysis (for M=Zn, Cu, Ni, and Pd) confirmed the formation of closed‐shell structures in which the large interior cavities inside the molecular capsules (about 1 nm) were shielded by eight anthracene panels. Analysis of the ZnII and CuII structures showed the inclusion

  一个由两个M II离子（M = Zn，Cu，Pt，Pd，Pd，Ni，Co和Mn）和四个带有嵌入式蒽荧光团的弯曲配体定量自组装的M 2 L 4分子胶囊的同构系列。X射线晶体学分析（对于M = Zn，Cu，Ni和Pd）证实形成了闭壳结构，其中分子胶囊内部的大内腔（约1 nm）被八个蒽板屏蔽。对Zn II和Cu II结构的分析表明，其中包含了一个不寻常的三元组客体簇。4的MeCN分子，一个水分子，和一个CF 3 SO 3 -离子位于腔体内。通过NMR光谱和MS（ESI-TOF）进行的全面表征表明，分子胶囊非常稳​​定并在溶液中持续存在。同构胶囊的荧光特性在很大程度上取决于金属种类的标识：Zn II胶囊发出强蓝色荧光，具有高量子产率（Φ = 0.8），与弱发射的Ni II和Mn II胶囊形成鲜明对比。以及完全非发射性的Pd II，Pt II和Co II胶囊。另一方面，Cu II胶囊表现出溶剂致变色