N,N-diethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide | 90978-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-(2-oxocyclopentyl)carbonamide；N.N-Diethyl-cyclopentanon-(1)-carbonsaeure-(2)-amid；Cyclopentanon-(1)-carbonsaeure-(2)-diethylamid；N,N-diethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 90978-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: BHCNYQJGGIAIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyladipamide 在 COCl₂ 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H. et al., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, # 22, p. 836 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+2] Photocycloadditions and Photorearrangements of 2-Alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones
  作者：Catherine Meyer、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00366-5

  日期：2000.6

  photolysis of 2-alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones led regio- and stereospecifically to a faster [2+2] intramolecular reaction and therefore to the corresponding cyclobutanes. However, photorearrangements involving three different intramolecular H-abstraction processes, compete with the observed cycloaddition. To explain the results, we propose that different deactivation pathways are available

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。
• Reluctant Cross-Metathesis Reactions: The Highly Beneficial Effect of Microwave Irradiation
  作者：Yoann Coquerel、Jean Rodriguez、Antoine Michaut、Thomas Boddaert

  DOI：10.1055/s-2007-983825

  日期：2007.9

  The beneficial effect of microwave irradiation versus classical thermal conditions is demonstrated through a series of comparative cross-metathesis reactions.

  微波辐射相对于传统热条件的有益效果通过一系列比较的交叉转烯反应得以证明。
• Chemoselective Carbozincation of Cyclopropene for C-C Bond Formation and Cleavage in a Single Operation
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/ejoc.201301026

  日期：2013.10

  cyclopropene and cleavage of cyclopropylzinc generates carbanion intermediates, which in turn can generate oligomeric complexes in situ through successive carbozincation reactions. The present reaction controls the carbozincation sequence and C–C bond cleavage to give densely functionalized and sterically congested alkylamines in a single operation. A subtle difference in the substituent at the C=N bond induced

  环丙烯的碳化和环丙基锌的裂解产生碳负离子中间体，进而可以通过连续的碳化反应原位生成低聚配合物。本反应控制了碳锌化序列和 C-C 键断裂，以在一次操作中得到高密度官能化和空间拥挤的烷基胺。C=N 键上取代基的细微差异诱导了环丙烯的化学选择性碳化。
• AMIDINE CATALYST FOR CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20190276412A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  An amidine containing at least one structural unit of the formula (I) and the use thereof as catalyst for the crosslinking of a functional compound, especially of a polymer having silane groups. The amidine is preparable in a simple process from readily available starting materials, is largely odorless at room temperature and is of low toxicity. It accelerates the crosslinking of functional compounds surprisingly efficiently and can be adjusted for optimal compatibility with different compositions via the radical to which the structural units of the formula (I) is bonded, which means that such compositions do not have a tendency to migration-related defects such as separation, exudation or substrate soiling.

  含有至少一个式(I)结构单元的胍类化合物及其作为交联功能化合物的催化剂的用途，特别是用于具有硅烷基团的聚合物的交联。该胍类化合物可以从易得的起始材料中简单制备，室温下几乎无气味且毒性低。它能够出人意料地高效加速功能化合物的交联，并且可以通过式(I)结构单元所连接的自由基来调整其与不同组分的最佳兼容性，这意味着这些组分不会存在迁移相关的缺陷，如分离、渗出或基底污染。
• AMIDIN-KATALYSATOR FÜR HÄRTBARE ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP3339295A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Amidin enthaltend mindestens eine Struktureinheit der Formel (I), sowie dessen Verwendung als Katalysator für die Vernetzung einer funktionellen Verbindung, insbesondere eines Silangruppen aufweisenden Polymers. Das beschriebene Amidin ist in einem einfachen Verfahren aus gut erhältlichen Grundstoffen herstellbar, bei Raumtemperatur weitgehend geruchlos und wenig toxisch. Es beschleunigt die Vernetzung von funktionellen Verbindungen überraschend gut und kann über den Rest, an welchen die Struktureinheit der Formel (I) gebunden ist, auf eine optimale Verträglichkeit mit unterschiedlichen Zusammensetzungen hin eingestellt werden, wodurch solche Zusammensetzungen nicht zu migrationsbedingten Fehlern wie Separation, Ausschwitzen oder Substratverschmutzung neigen.

  本发明描述了一种至少含有一个式（I）结构单元的脒，以及它作为交联功能化合物，特别是含有硅烷基团的聚合物的催化剂的用途。 所述的脒可以通过简单的工艺从容易获得的基本材料中生产出来，在室温下基本无味，毒性也不大。它能出人意料地加速官能团化合物的交联，并可通过式（I）结构单元结合的残留物来调整与不同组合物的最佳相容性，因此这种组合物不易出现与迁移有关的缺陷，如分离、出汗或基质结垢。