5-propyl-isoxazole | 30842-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-propyl-isoxazole
• 英文别名: 5-Propyl-isoxazol；5-n-Propylisoxazol；5-Propylisoxazole；5-propyl-1,2-oxazole
• CAS: 30842-93-4
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: PNNXWLUOVAWZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-161.5 °C
• 密度：
  0.9682 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-isoxazole 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3-fluoro-5-(5-propylisoxazol-4-yl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。

  公开号：

  WO2022129041A1
• 作为产物：
  描述：

  己-2-炔-1-醛 在 gold(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-propyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles

  摘要：

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0993-9

文献信息

• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044626A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are compounds of Formula (S-I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（S-I）的化合物，其药用盐以及药物组合物。本文描述的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性有用。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160031830A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Substituted dihydropyrimidinones of formula 1 which are neutrophil elastase inhibitors and useful as medicaments for the treatment of, inter alia, COPD. Exemplary is

  式1的替代二氢嘧啶酮是中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，可用作治疗COPD等疾病的药物。
• Gold(III)-Catalyzed Synthesis of Isoxazoles by Cycloisomerization of α,β-Acetylenic Oximes
  作者：P. Perumal、C. Praveen、A. Kalyanasundaram

  DOI：10.1055/s-0029-1219342

  日期：2010.3

  β-acetylenic oximes leading to substituted isoxazoles was achieved using AuCl 3 as catalyst, under moderate reaction conditions. The reaction can be applied to various acetylenic oximes and gives good to excellent yields. The methodology is amenable for the selective synthesis of 3-substituted, 5-substituted or 3,5-disubstituted isoxazoles by simply altering the substituents on the acetylenic oximes.

  使用AuCl 3 作为催化剂，在温和的反应条件下实现了α,β-炔属肟的环异构化，产生了取代的异恶唑。该反应可以应用于各种炔属肟，并产生良好的收率。该方法适用于通过简单地改变炔肟上的取代基来选择性合成 3-取代、5-取代或 3,5-二取代的异恶唑。
• Novel Class of Spiro Piperidines for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20110046160A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物及其药用可接受盐，其中该化合物具有规范中定义的公式（I）的结构。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。