5-Bromo-2,4-dichlorobenzyl alcohol | 1805023-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2,4-dichlorobenzyl alcohol
• 英文别名: (5-bromo-2,4-dichlorophenyl)methanol
• CAS: 1805023-63-5
• 化学式: C₇H₅BrCl₂O
• 分子量: 255.926
• InChiKey: JAULHVSUAYVKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2,4-dichlorobenzyl alcohol 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dichloro-5-((5-(furan-2-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Bromo-2,4-dichlorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.052