1,2-Benzo-Δ^2,6-hexalin-9,10-dicarbonsaeureanhydrid | 78624-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-Benzo-Δ^2,6-hexalin-9,10-dicarbonsaeureanhydrid
• 英文别名: (+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-4a,10a-[2]oxapropano-phenanthrene-11,13-dione；(+/-)-1,4,9,10-Tetrahydro-4a,10a-[2]oxapropano-phenanthren-11,13-dion；(1R,10R)-16-oxatetracyclo[8.4.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraene-15,17-dione
• CAS: 78624-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: TXAUQNWZAPOQPN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzo-Δ^2,6-hexalin-9,10-dicarbonsaeureanhydrid 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (+/-)-9,10-dihydro-4a,10a-ethenophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and absolute configurational assignment to enantiomerically pure unsaturated [4.4.2]propellanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1,2-萘二甲酸酐 、 1,3-丁二烯 生成 1,2-Benzo-Δ^2,6-hexalin-9,10-dicarbonsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. II. The Hydrocarbon Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a047

文献信息

• Silver(I) ion catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 33. Benzoannulation as a probe of structural dimension and .pi.-electron distribution in elassovalenes. A mathematical model for the assessment of homoaromaticity
  作者：Leo A. Paquette、Thomas G. Wallis、Tomas Kempe、Gary G. Christoph、James P. Springer、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00463a029

  日期：1977.10

  7-benzoelassovalene are presented, correlated with earlier findings, and analyzed in terms of a possible diamagnetic ring current. Lastly, a mathematical model has been devised which enables the magnitude of bonding interaction between homoaromatic centers to be evaluated.

  6,7-苯并戊二烯由苯并环丁烯和1,4-环己二烯-1,2-二羧酸酐合成。这种白色结晶固体暴露在空气中时会迅速分解，但可以在氩气气氛下处理。报告了 X 射线晶体结构分析，并揭示了分隔 C/sub 2/--C/sub 3/ 和 C/sub 4a/--C/sub 8a/ 的非键合距离的大小。在评估分子可能的中性同芳香族性质时考虑这些因素。5,6-苯甲戊烯的制备也已完成，其必须保持半丁戊烯的特性以避免苯类芳香性的破坏。这种 6,7-苯并戊二烯化合物的不稳定性很大，不幸的是，事实证明只能通过质谱法来表征这种化合物。提供了 6,7-苯并戊二烯的 NMR 光谱数据，与早期的发现相关联，并根据可能的抗磁环电流进行分析。最后，设计了一个数学模型，可以评估同芳香族中心之间的键合相互作用的大小。
• KLOBUCAR, W. D.;PAQUETTE, L. A.;BLOUNT, J. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 4021-4030
  作者：KLOBUCAR, W. D.、PAQUETTE, L. A.、BLOUNT, J. F.

  DOI：——

  日期：——