(2Z,4S)-2-碘-4-甲基-2-己烯 | 1000600-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (2Z,4S)-2-碘-4-甲基-2-己烯
• 英文名称: (2Z,4S)-2-iodo-4-methyl-2-hexene
• CAS: 1000600-81-6
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: HMWIWTKLEKPCFV-ZHURGCMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S)-2-碘-4-甲基-2-己烯 、 (E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到tert-butyldimethyl(((S,2E,4Z)-2,4,6-trimethylocta-2,4-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via 1-Bromo-1-alkyne Hydroboration−Migratory Insertion−Zn-Promoted Iodinolysis and Pd-Catalyzed Organozinc Cross-Coupling

  摘要：

  Hydroboration of 1-bromo-1-alkynes with dibromoborane followed by addition of 3 or 4 equiv of Me2Zn provides an efficient and selective route to (Z)-2-alkenyldimethylboranes (3) or (Z)-2-alkenylmethylzincs (4), respectively, which have been successfully applied to one-pot Suzuki (B-I) or Negishi (Zn-I) coupling in some less demanding cases. However, in more demanding cross-coupling reactions, only the use of either (Z)-2-alkenyliodides (5) or the alkenylzincs prepared from lithiation and then zincation of 5 proves to be highly satisfactory (Zn-II or Zn-III protocol). On the contrary, the corresponding organoboron coupling under B-II or B-III protocol appears to be less satisfactory. Preliminary studies indicate that certain substituents proximal to trisubstituted alkenes seriously affect the course of the desired alkenylboron crosscoupling.

  DOI：

  10.1021/ja0772039